Ação da Substância - Farmanguinhos Etionamida

Resultados de Eficácia

A etionamida inibe a síntese do ácido micólico e a síntese de outros ácidos graxos de cadeia longa. Também inibe a síntese peptídica na micobactéria, bloqueando a incorporação de radical sulfúrico de aminoácidos (cisteína e metionina) a cadeia peptídica em crescimento.

Características Farmacológicas

A etionamida corresponde quimicamente a 2-etil-4-piridinacarbotioamida (Figura 01), de fórmula molecular C8H10N2S e massa molar de 166,24 g/mol, sendo um derivado sintético do ácido isonicotínico.

Figura 01 – Estrutura química da etionamida

Características físico-químicas

Etionamida apresenta-se com aspecto de pó cristalino amarelo ou pequenos cristais amarelados com odor de sulfeto de leve a moderado.

Escurece quando exposta à luz, devendo ser armazenada em recipientes fechados e protegidos da luz.

É praticamente insolúvel em água, solúvel em metanol, ligeiramente solúvel em etanol (1:30) e acetona (1:45), pouco solúvel em propilenoglicol, clorofórmio (1:350) e éter etílico (1:600).

Não existem relatos na literatura de polimorfismo.

Propriedades Farmacodinâmicas

A etionamida pode ser bacteriostática ou bactericida para o Mycobacterium tuberculosis dependendo da concentração alcançada do medicamento no sítio da infecção e da suscetibilidade do organismo com a infecção, incluindo as cepas resistentes à isoniazida e estreptomicina. Age sobre os bacilos intra e extracelulares.

Mecanismo de Ação

A etionamida inibe a síntese do ácido micólico e a síntese de outros ácidos graxos de cadeia longa, inibindo também a síntese peptídica na micobactéria, bloqueando a incorporação de radical sulfúrico de aminoácidos (cisteína e metionina) a cadeia peptídica em crescimento.

Farmacocinética

A etionamida é rapidamente absorvida por via oral, possui biodisponibilidade de 80%, sendo largamente distribuída no corpo, com pico sanguíneo em cerca de 3 horas. A ligação com proteínas é de apenas 10%.

Tem meia-vida 2 a 3 horas e é excretada na urina, a maior parte como metabólitos inativos e pequena parte inalterada (menos de 1%).

Foram demonstrados efeitos teratogênicos em ratos e coelhos por a etionamida atravessar a barreira placentária.